เริ่มขึ้นเมื่อ ค.ศ.270 ชาวคริสเตียนผู้หนึ่งนามว่า “วาเลนไทน์” ถูกคุมขังเพราะไม่ยอมนับถือเทพเจ้าตามจักรพรรดิแห่งอาณาจักรโรมัน โดยวาเลนไทน์ได้นำอาหารไปวางบนประตูบ้านคนยากจน พร้อมกับเปิดตัวว่าเป็นคริสเตียน
ช่วงที่วาเลนไทน์ถูกคุมขังใน เรือนจำก็ได้หลงรักลูกสาวของผู้คุมที่ตาบอด วาเลนไทน์ได้อธิษฐานทูลขออำนาจจากพระเจ้าให้รักษาตาของเธอจนหายเป็นปกติ ทำให้ครอบครัวผู้คุมประกาศตนเป็นคริสเตียน เมื่อจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 แห่งโรมทรงทราบ จึงโกรธมากและสั่งให้นำตัวเซนต์ วาเลนไทน์ไปโบยตีและตัดศีรษะ ซึ่งตรงกับวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ในค่ำคืนก่อนวันที่ 14 กุมภาพันธ์ วาเลนไทน์ได้ส่งบทกวีแห่งความรักไปให้หญิงสาวในดวงใจ และลงท้ายด้วยถ้อยคำพรรณนานี้ว่า “FROM YOUR VALENTINE”
ต่อมาในสมัยจักรพรรดิคอนสแตน ติน ทรงรับศาสนาคริสต์เป็นศาสนาประจำชาติ ในวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ถัดจากวันที่เซนต์วาเลนไทน์ถูกประหาร 1 วัน ซึ่งถือเป็นวันพิธี “ลูเพอร์กาเลีย” ซึ่งเป็นพิธีทางศาสนาของโรมันที่เปิด โอกาสให้หนุ่มสาวเลือกคู่กัน จึงให้รวมทั้งสองวันเอาไว้ด้วยกัน เรียกว่า “วันวาเลนไทน์” นับแต่นั้นมา เพื่อระลึกถึงนักบุญวาเลนไทน์ ที่มีความรักและศรัทธาต่อศาสนาที่ตนนับถือ
ตำนานวาเลนไทน์จึงเริ่มต้น ตั้งแต่นั้นมา เชื่อกันว่าในวันวาเลนไทน์ มวลหมู่นกจะพากันจับคู่ บรรดาหนุ่มสาวจะเปิดเผยความในใจซึ่งกันและกัน และแลกเปลี่ยนของที่ระลึกสื่อความรัก ในยามค่ำคืนแห่งการฉลองเทศกาลโดยช่วงสมัยพระนางเจ้าวิกตอเรีย สาวๆมักนิยมสวมสร้อยข้อมือ ซึ่งถือเป็นเครื่องหมายแห่งความโชคดีในความรัก
โดยเฉพาะถ้าสร้อยข้อมือเหล่านี้ทำเป็นรูป หมู ตะเกียง เกือกม้า และหัวใจ ตราบจนทุกวันนี้ เครื่องรางรูปหัวใจก็ยังเป็นที่นิยมในหมู่สาวๆ
การให้ของขวัญวันวาเลนไทน์ ก็พัฒนามาเรื่อยๆ แต่ส่วนใหญ่จะยืนด้วยรูปหัวใจ หรือดอกกุหลาบ ช็อกโกแลตที่สื่อถึงความหวานทั้งสิ้น สำหรับคำหวานที่จะบอกรักใครสักคนนั้น กลับไปดูต้นฉบับของนักบุญวาเลนไทน์แล้ว ท่านเขียนไว้ว่า “รักคือการยินดีที่ได้เห็นบุคคลที่รักมีความสุข แม้ว่าตนเองจะทุกข์ หรือเจ็บปวดเพียงใดก็ตาม”
